Самое сложное пунктуационные правило русского языка

[From_Odessa]

Вопрос о субъективном, о том, как для вас лично. Если таких правил несколько, назовите их все. И, если это возможно, хотелось бы спросить о том, почему это правила/эти правила для вас сложнее остальных.

[Зритель]

Расстановка тире.

[zwh]

Запятая перед "как" -- не всегда чувствую, как правильно, плюс бывает, что от наличия или отсутствия запятой пере "как" меняется смысл.

[From_Odessa]

Расстановка тире.

Когда-то я совал тире и туда, где надо двоеточие. Сейчас с этим лучше, но все равно есть проблемы. Хотя я не сказал бы, что это самое сложное для меня правило.

[Sordes pilosus]

Кажется, "сложность" пунктуационных правил прямо зависит от неоднозначности и субъективности формулировки. Здесь упоминалось правило (не)постановки запятых при сравнении - очень неоднозначно сформулированное. Ещё одно такое же - (не)постановка запятой при деепричастии / деепричастном обороте, согласно которому - "точно не помню, но суть такова" (с) - запятая "не ставится в случае тесной связи деепричастного оборота со сказуемым", при этом критерии тесноты этой связи никак не оговариваются.