Самое сложное орфографическое правило русского языка

[From_Odessa]

Имеется в виду, субъективно для вас. И чем оно сложно, если можете объяснить. Либо же несколько правил, если они для вас на одном уровне сложности.

[Poirot]

Склонение числительных, «не» слитно или раздельно с прилагательными, причастиями и наречиями, одинарное или двойное «н» в прилагательных, причастиях и наречиях.

[Sordes pilosus]

одинарное или двойное «н» в прилагательных, причастиях и наречиях.

+1 (ибо упирается в нечёткость границы между указанными сущностями)